Ks. Tomaszewski był najpierw proboszczem parafii św. Antoniego w Aiguá, malowniczej miejscowości położonej w urokliwych górach Carapé. Następnie został mianowany ojcem duchownym i kapelanem diecezjalnego kolegium Matki Bożej z Verdún w Minas. Został równocześnie proboszczem parafii Matki Bożej Fatimskiej w tej miejscowości i stolicy departamentu Lavalleja, pełniąc w tym samym czasie przez dwa lata funkcje administratora drugiej i oddalonej od Minas o czterdzieści kilometrów parafii Matki Bożej z Góry Karmel w Solis de Mataojo.
Pracę misyjną w tych placówkach łączył z zajęciami akademickimi, będąc nieprzerwanie od roku 2015 wykładowcą na Papieskim Wydziale Teologicznym w stolicy Urugwaju. Z dniem 9 września 2019 roku został powołany przez Konferencję Episkopatu Urugwaju na wychowawcę kleryków w funkcji prorektora w jedynym, między diecezjalnym, urugwajskim Wyższym Seminarium Duchownym „Cristo Rey” z siedzibą w Montevideo.
foto: profil fejsbukowy ks. Jarosława Tomaszewskiego