Bp Szymon Stułkowski zaznaczył, że pątnicy podejmują nocną drogę w duchu pokuty. Przypomniał, że kiedyś poproszono go, żeby zorganizować pokutną pielgrzymkę za grzechy Poznania. Powiedział wtedy, że w niej pójdzie, choć Poznań nie grzeszy – to poznaniacy grzeszą, a on będzie pokutował w tej pielgrzymce za własne grzechy.
Pasterz Kościoła płockiego zaznaczył, że podczas Mszy św. każdy z jej uczestników uderzył się w swoją pierś: - Mamy świadomość, że nie jesteśmy idealni i pokutujemy za swoje grzechy. To dobrze, że wy potrzebujecie wynagradzać Panu Bogu i pokutować za grzechy także tych, którzy nie ich nie uznają - podkreślił duchowny.
Podziękował pątnikom za „świadectwo modlitwy i pokuty” pielgrzymowania od Matki Brzemiennej do Matki trzymającej martwego Jezusa: - Maryja w Skępem nosi Go pod sercem, a Maryja w Oborach przytula martwe ciało Jezusa do swego serca – przypomniał biskup.
Życzył pielgrzymom, aby dobry Bóg ich prowadził, dawał łaski, wysłuchiwał modlitw, które do Niego zanoszą, ale też „prowadził na wszystkich pielgrzymich szlakach życia”.
Pierwsza Nocna Piesza Pokutna Pielgrzymka ze Skępego do Obór odbyła się 15 maja 2004 roku. Została zainicjowana przez osoby świeckie z Warszawy, które czuwały nocą w Niepokalanowie w czasie stanu wojennego oraz uczestniczyły w nocnej pielgrzymce pokutnej z Błonia do Niepokalanowa. Potem wierni przyjeżdżający do Obór na Wieczerniki Królowej Pokoju postanowili, aby modlitwa przyjęła formę nocnej pielgrzymki.
Pielgrzymka wyrusza z Sanktuarium Matki Bożej Brzemiennej w Skępem (prowadzonym przez ojców bernardynów), a jej celem jest Sanktuarium Matki Bożej Bolesnej w Oborach (prowadzonym przez ojców karmelitów). Pielgrzymka ta łączy „dwa słynące niezliczonymi łaskami maryjne sanktuaria położone w prastarej diecezji płockiej”.
Każdą pielgrzymkę poprzedza Msza św. w sanktuarium w Skępem o godz. 21.00. Przed rozpoczęciem pielgrzymki można skorzystać z sakramentu pojednania. Pątnicy docierają do Obór na godz. 6.00 rano i tam ponownie uczestniczą w Mszy św. Wierni nocą pokonują ponad 22 km.
Intencją pielgrzymki jest wspólna modlitwa o pokój i pojednanie w Ojczyźnie, w rodzinach i na świecie, a także wynagradzanie Bogu za grzechy własne oraz innych ludzi. Opiekunem duchowym pielgrzymki jest ks. kan. Wojciech Kruszewski, ojciec duchowny w Wyższym Seminarium Duchownym w Płocku.